O Palmeiras só precisava de um empate contra o Jorge Wilstermann, para garantir a classificação às oitavas de final como primeiro colocado do Grupo 5, mas acabou derrotado pelos bolivianos por 3 a 2. No duelo em Cochabamba, à 2.600 metros de altitude, o Verdão teve atuação apática, esteve atrás no placar desde que o marcador foi aberto, e perdeu a invencibilidade no torneio.
O Palmeiras entrou em campo com a escalação modificada, mas sem alterações táticas. Apesar da entrada de Willian como centroavante e Michel Bastos na lateral esquerda, o Verdão não abandonou o 4-1-4-1 de Eduardo Baptista e encontrou dificuldades para criar oportunidades na primeira etapa.
Foram apenas duas chances do Alviverde no primeiro tempo antes de o Jorge Wilstermann fazer 2 a 0. Primeiro, Morales aproveitou falha de Vitor Hugo após cobrança de falta na área e, sozinho, mandou para as redes. Pouco depois, aos 40 minutos, Machado teve muito espaço e tranquilidade para conduzir a bola e acertar um chute no ângulo de Fernando Prass, sem chances para o goleiro.
Antes do intervalo, já aos 45, o Verdão diminuiu com Guerra, que aproveitou sobra da zaga após cobrança de falta de Dudu. O Palmeiras voltou para o segundo tempo com Miguel Borja no lugar do apagado Willian, mas o colombiano também não conseguiu produzir no Verdão. Buscando o empate, Eduardo Baptista sacou Thiago Santos, recuou Tchê Tchê para primeiro volante e colocou Keno em campo
Logo em seguida à alteração, porém, aos 23 minutos, a defesa alviverde falhou de novo e sofreu o terceiro gol, de pênalti. Jean falhou na marcação e Fernando Prass derrubou Saucedo. Na cobrança, Rudy Cardozo converteu. Quatro minutos depois, Keno cruzou da esquerda e Cabezas mandou contra o próprio gol, mas o Palmeiras não conseguiu pressionar pelo empate.
Como todas as partidas do Palmeiras na Libertadores, o confronto teve emoção desde o início. Logo no primeiro minuto, Ríos recebeu cruzamento na área, antecipou Jean e, sozinho, cabeceou para fora com muito perigo.
O Verdão respondeu com bola na rede, aos nove minutos, mas a arbitragem anulou corretamente o lance. Jean cruzou na área, Thiago Santos desviou de cabeça, e Róger Guedes acertou um lindo voleio no canto. O camisa 23, no entanto, estava impedido.
No minuto seguinte, o Palmeiras ficou novamente perto de abrir o placar com um golaço. Guerra viu Olivares adiantado e arriscou chute de muito longe, quase do meio campo. O goleiro correu de volta para a meta, e abola acabou indo para fora, triscando a trave.
A partida ficou morna até os 35 minutos, quando o Wilstermann, em uma de suas primeiras chegadas ao ataque, abriu o placar. Chavez cobrou falta na área, Vitor Hugo falhou no corte, e Morales mandou de cabeça para o gol.
Cinco minutos depois, os bolivianos surpreenderam de novo e ampliaram a vantagem. Machado roubou a bola de Guerra no meio-campo, avançou sem marcação nenhuma e, com extrema tranquilidade, bateu de fora da área. A bola fez uma curva acentuada e morreu no ângulo de Fernando Prass, que só olhou o lance.
Ao final do primeiro tempo, o Palmeiras conseguiu diminuir a desvantagem para a segunda etapa. Aos 45, Dudu cobrou falta na área, Alex Silva desviou de cabeça entre diversos jogadores, e Guerra completou de primeira para estufar as redes.
O Palmeiras voltou do intervalo com Miguel Borja no lugar do apagado Willian, mas o colombiano também não conseguiu produzir no Verdão. Buscando o empate, Eduardo Baptista sacou Thiago Santos, recuou Tchê Tchê para primeiro volante e colocou Keno em campo.
Logo em seguida à alteração, porém, a defesa do Palmeiras falhou de novo e o Wilstermann marcou o terceiro, de pênalti. Morales cruzou para Saucedo nas costas de Jean, que ficou procurando a bola. O boliviano matou no peito e foi derrubado por Fernando Prass. Na cobrança de pênalti, Rudy Cardozo chutou firme no meio do gol e estufou as redes.
Sem conseguir pressionar, o Palmeiras só balançou as redes graças a um gol contra de Cabezas. Com 27 jogados, Keno dominou na ponta esquerda, limpou dois marcadores e cruzou na área. Sozinho, o boliviano mandou de cabeça para o próprio gol.